Molto poco si conosce delle origini di Nicosia. Alcuni studiosi la identificano con l’Antica Imacara, altri con Engio, altri ancora con la città di Herbita, ricordata per la sua lunga resistenza al tiranno Dionigi. Nella vicina località Casaleni, a poca distanza da Nicosia sul versante sud del monte Campanito, sono state rinvenute rovine di un antichissimo insediamento il cui studio, confortato da una ricca campagna di scavi, potrebbe forse fare luce sulle sue origini.
Che i suoi dintorni siano stati comunque abitati in epoca assai remota, ce lo testimoniano le numerose grotte trogloditiche, molte delle quali inglobate nelle recenti costruzioni sono tuttora abitate.
La tradizione vuole che a formare l’attuale insediamento, siano state delle genti che, scampate alla distruzione della loro città abbiano in periodo bizantino innalzato una fortezza in cima al monte (San Giorgio), attorno alla quale si raccolsero per difendersi dalle incursioni musulmane, come racconta El Edrisi. Con lui alcune colonie di lombardi e normanni si insediarono nel territorio e convivendo con greci e saraceni diedero origine al caratteristico dialetto nicosiano (gallo-italico) ancora oggi parlato e che si ascolta altresì nei centri di Piazza Armerina En), Sperlinga (En), Novara di Sicilia Me), Aidone (En) e San Fratello (Me). Conquistata quindi da Ruggero la città ebbe rinforzato e ristrutturato il castello, la cui grande muraglia con l’ingresso ogivale ne è ancora testimonianza.
Il territorio ripopolato, grazie alla sua collocazione geografica, vive momenti di fulgido splendore. Con il titolo di “Costans” è presente tra le quarantadue città demaniali del Regno. Posta sulla strada consolare interna, collegante Palermo a Messina e Siracusa, Nicosia sviluppa il suo commercio, e nell’arco dei secoli risulta sempre presente nella politica, nell’arte e nella cultura. Nel 1169, sotto il regno di Guglielmo II ed in suo favore, assieme a Piazzasi e Randazzesi marcia contro i ribelli. Nel 1209, Federico II visitando la città, la gratifica del feudo di Asgotto (oggi Vaccarra). Come influente centro la chiama a Foggia nel 1240 a partecipare con due suoi delegati alla Corte generale. Sotto Manfredi si ribella al Governatore di Sicilia Pietro Ruffo che vuole soggiogare Piazza A. ed assieme ai Piazzesi liberano anche Aidone da lui assediata. Con tutta la Sicilia (ad eccezione di Sperlinga) si solleva nei Vespri (1282-1283). Nel 1337 Pietro II d’Aragona raduna in Nicosia un’Assemblea generale del Regno e nello spiazzale di San Nicolò al piano (oggi piazza Garibaldi), all’ombra della gran torre, dichiara ribelli il conte Ventimiglia, nicosiano, e Federico Antiochia, conte di Capizzi (Me), che avevano congiurato contro di lui e lasciando in dono alla città di Nicosia uno stendardo che si conserva presso la Basilica di Santa Maria Maggiore. Questi fatti erano da collegare altresì alle lotte intestine che videro la città divisa tra le fazioni dei Mariani e dei Nicoletti: i primi, Normanni abitanti nella parte alta ed i secondi, Greci, abitanti in quella bassa che, traevano spunto dalle diverse loro origini per contendersi il diritto alla guida della città.
Nicosia fu sempre visitata d are ed imperatori: vi dimorò la principessa Eufemia, vicaria del regno di Federico IV il Semplice, che nel 1367 vi convocò un parlamento cui parteciparono i baroni del regno e i delegati di tutte le città demaniali. Vi si fermò re Martino I nel 1398, la regina Bianca nel 1411, Carlo V nel 1535.
Le pestilenze del 1575, quella del 1591, del 1624 e del 1626 e la frana del 1757 che distrusse un intero quartiere, congiuntamente allo sviluppo delle più importanti città litoranee, più facilmente e comodamente, raggiungibili via mare, non poco contribuirono al depauperamento della popolazione, influendo altresì negativamente sulle prerogative di Nicosia quale centro trainante del circondario.
La persistenza nella città di numerose famiglie nobili permise, pur tuttavia, di potere vivere ancora momenti di fulgido splendore nel periodo che va dalla seconda metà del Seicento alla prima metà del Settecento, il cui fasto rivive ancora in ciò che rimane delle architetture di quel tempo.
